不論是相貌、背景、財產一般般的男主角大雄IT工程師(何潤東飾演),為了生計到處奔波的大雄過著平凡不得了的生活,在一次的追逐逃單小伙子的狀況中,陰錯陽差,讓他邂逅了開豪車的富家千金小愛(景甜飾演),在遭遇之後發生了一連串讓人啼笑皆非的糗事,大雄也因為跟小愛的比賽中慘敗,迫不得已只好賣身為奴。在隨後相處的日子中,小愛的美麗天真,大雄的勇敢善良,讓這對不打不相識的冤家互生好感。
此後大雄找到大公司的新工作,驚訝地發現自己的新老闆竟然長得跟小愛一模一樣,小愛跟大雄說,他的新老闆是他的雙胞胎姊姊艾瑪,在一次突如其來的提案中,大雄展現了他的能力,慢慢獲得老闆的賞識,但是也因為一些原因,大雄也意外發現原來小愛跟艾瑪是同一個人,大雄白天必須面對自己的老闆艾瑪,晚上要面對自己的愛人小愛,在這個環境下,大雄發現他逐漸失去自己,他想要找回真正的自己,所以他選擇離開小愛,離開艾瑪,去尋找他自己的乞力馬扎羅山(這段故事源自於海明威的乞力馬扎羅山的雪)。